2005-2008: Σηκώθηκε πιο δυνατός

 Οι σεζόν 2003-04 και 2004-05 ήταν πολύ δύσκολες αλλά ο ερχομός των Αγγελόπουλων έφερε μαζί και την ελπίδα.

Ο Λιθουανός Γιόνας Καζλάουσκας έρχεται στο λιμάνι και μετά την πρώτη δύσκολη σεζόν, το καλοκαίρι του 2005 αρχίζουν να μπαίνουν οι βάσεις για να επιστρέψει ο Ολυμπιακός ανάμεσα στους κορυφαίους του ευρωπαϊκού μπάσκετ αφού παίκτες όπως ο Έντνι και ο Ζουκάουσκας έρχονται στην ομάδα μαζί με πολλούς ταλαντούχους Έλληνες παίκτες (Βασιλόπουλος, Σχορτσανίτης). Ο αποκλεισμός των «ερυθρόλευκων» στις λεπτομέρειες από το Φάιναλ Φορ της Πράγας από την πανίσχυρη τότε Μακάμπι ήταν το πρώτο σημάδι ότι κάτι σπουδαίο αρχίζει να δημιουργείται.

Το καλοκαίρι του 2006 ο Καζλάουσκας αποφάσισε να μείνει αποκλειστικά στο τιμόνι της Εθνικής Κίνας και ο σπουδαίος Πίνι Γκέρσον (είχε οδηγήσει την Μακάμπι στην Back2Back κατάκτηση της Ευρωλίγκας το 2004 και το 2005) ήρθε για να τον αντικαταστήσει. Ο Ισραηλινός έφερε την ομάδα μια ανάσα από τον τίτλο αλλά λίγο η ατυχία με τον σοβαρό τραυματισμό του Ματσιγιάουσκας, λίγο οι περίεργες διαιτητικές αποφάσεις στα παιχνίδια με τον Παναθηναίκό, δεν έφεραν τον πολυπόθητο τίτλο.

Τον Φεβρουάριο του 2008, ο Παναγιώτης Γιαννάκης ανέλαβε τις τύχες της ομάδας και ο Ολυμπιακός έφτασε και πάλι μια ανάσα από την επιστροφή του σε ένα Φάιναλ Φορ. Οι «ερυθρόλευκοι» κέρδισαν εκτός έδρας την ΤΣΣΚΑ Μόσχας κάνοντας τη μεγάλη έκπληξη, αλλά λύγισαν στο ΣΕΦ από τους μετέπειτα Πρωταθλητές Ευρώπης.

Λίγους μήνες μετά,  παίκτες σούπερ σταρ φόρεσαν την «ερυθρόλευκη» φανέλα και ο Θρύλος έστειλε ηχηρό μήνυμα ότι επιστρέφει για τα καλά.