Η σεζόν 2018/2019 είναι ορόσημο στην Ιστορία του τμήματος. Ο Ολυμπιακός λαμβάνει τη μεγάλη απόφαση να αποχωρήσει στο ημίχρονο του ημιτελικού κυπέλλου με τον Παναθηναϊκό στο ΟΑΚΑ ως ύστατη μορφή διαμαρτυρίας για τις επί σειρά ετών ακατανόητες αποφάσεις...

Το καλοκαίρι του 2008, ήρθαν στο μεγάλο λιμάνι σπουδαίοι μπασκετμπολίστες (Παπαλουκάς, Βούισιτς, Τσίλντρες, Χαλπερίν) και μαζί με τους παλιούς Βασιλόπουλο, Σχορτσανίτη, Μπουρούση και Τεόντοσιτς οδήγησαν ξανά τον Ολυμπιακό στο Φάιναλ Φορ της Ευρωλίγκα...

 Οι σεζόν 2003-04 και 2004-05 ήταν πολύ δύσκολες αλλά ο ερχομός των Αγγελόπουλων έφερε μαζί και την ελπίδα.

Μετά τα πέτρινα χρόνια της δεκαετίας του ’80, ήρθε η δεύτερη χρυσή δεκαετία του Θρύλου. Το 1991, ο Σωκράτης Κόκκαλης ανέλαβε τα ηνία και οδήγησε την ομάδα στην κορυφή της Ελλάδας και της Ευρώπης.

Μερικά χρόνια μετά την κατάκτηση του πρωταθλήματος του 1960, οι «ερυθρόλευκοι» υποβιβάστηκαν στην Α2 κατηγορία και στα τέλη της δεκαετίας, ο Φαίδων Ματθαίου αναλαμβάνει το τιμόνι της ομάδας.

Ήταν στα τέλη της δεκαετίας του ’30, όταν δημιουργήθηκε η ομάδα μπάσκετ του Ολυμπιακού με παίκτες από την «Ιωνίδιο» Σχολή. Μεγάλες μορφές του ελληνικού μπάσκετ φόρεσαν την «ερυθρόλευκη» φανέλα, προπονητές έγραψαν ιστορία, ήρθαν νίκες,...